ossalico, acido

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ossalico, acido Acido alifatico bicarbossilico HOOCCOOH. Dà luogo a due serie di sali ed esteri (ossalati), neutri e acidi: tra i sali neutri ha importanza quello di alluminio, usato come mordente in tintoria; gli esteri neutri sono buoni solventi per la nitrocellulosa. È molto diffuso nel regno vegetale allo stato di sale di calcio (nelle alghe, nei funghi, nei licheni e nelle felci), di potassio (sale di acetosella; in alcune specie di Rumex), di sodio (nella Salicornia) e di magnesio (nelle foglie di alcune Graminacee). Gli ossalati di ferro e di calcio si ritrovano come minerali.

L’acido o. è il capostipite degli acidi bicarbossilici ed è noto, oltre che nella forma anidra, in quella idrata (biidrato); quest’ultima costituisce in genere il prodotto del commercio; cristalli inodori, incolori, solubili in acqua e nei solventi polari. A circa 100 °C diventa anidro e in questo stato fonde a 189 °C; a temperatura più alta si scinde in anidride carbonica e acido formico. L’acido o. è un acido mediamente forte (le sue costanti di ionizzazione in acqua sono K1=5,9∙10–2 e K2=6,4∙10–5); è dotato di un discreto potere riducente ossidandosi ad anidride carbonica e acqua. Si forma per ossidazione di gran parte delle sostanze organiche (zuccheri, amido, cellulosa, glicole ecc.). Industrialmente si prepara per demolizione di carboidrati di diversa origine (legno ecc.) con idrossidi alcalini fusi o con acido nitrico fumante, come sottoprodotto nella fermentazione citrica e per sintesi da ossido di carbonio e idrossido sodico (si forma dapprima il formiato sodico che per riscaldamento a circa 380 °C si trasforma in ossalato di sodio sviluppando idrogeno).

Negli organismi animali l’o. si ritrova, in piccole quantità, come normale costituente del sangue (dove rappresenta un prodotto del metabolismo intermedio, che entra a far parte come ossalacetato del ciclo di Krebs), delle urine, della bile, delle feci. Nell’organismo umano possono anche formarsi calcoli renali e vescicali costituiti da ossalato di calcio. L’ossalemia è il contenuto di acido o. nel sangue; si determina sul siero e i valori normali variano secondo il metodo di determinazione (per lo più si aggirano intorno a 3-5 mg per 100 g). Aumento dell’ossalemia si può osservare, oltre che nella diatesi ossalica, in alcune epatopatie, nell’uremia, talora nel diabete mellito. L’ossaluria è l’eliminazione urinaria di acido o.; essa aumenta in tutte le condizioni che si accompagnano ad aumento dell’ossalemia. A seconda del contenuto in calcio delle urine, l’ acido o. è eliminato in soluzione o in forma cristallina come ossalato di calcio. L’avvelenamento da acido o. è detto ossalismo ed è caratterizzato da lesioni gastro-intestinali e renali e da disturbi nervosi. L’ossalosi è una rara condizione morbosa caratterizzata dalla presenza di depositi di ossalato di calcio nei reni e, talora, in minore quantità, in altri organi (cuore, vasi, tiroide, ossa). Nei casi in cui le concrezioni presenti nel rene sono particolarmente cospicue l’o. è anche detta nefrocalcinosi ossalica. La sintomatologia è dominata da fenomeni dolorosi (coliche renali) connessi alla presenza di calcoli.