AMMINOALCOLI

Enciclopedia Italiana (1929)

AMMINOALCOLI

Guido Bargellini

. Si chiamano amminoalcoli uelle sostanze organiche che contengono l'ossidrile caratteristico degli alcoli e hanno contemporaneamente la funzione basica delle ammine: sono tutte basi più o meno forti.

Si conoscono numerosi amminoalcoli che, con diversi metodi si possono preparare per sintesi: alcuni di questi hanno applicazioni farmaceutiche, p. es. la stovaina.

Molte sostanze che si trovano in natura hanno funzione di amminoalcoli: come più importanti fra queste sono da rammentare l'adrenalina e la tropina (la sostanza madre dell'atropina e della cocaina).

Uno speciale interesse biologico hanno alcuni amminoalcoli che sono costituenti dei lipoidi naturali.

Il più semplice amminoalcool è la Colammina o alcool amminoetilico della formula I, che si può considerare come prodotto di decarbossilazione della serina, uno degli amminoacidi costituenti delle sostanze proteiche. La colammina fa parte della molecola della cefalina, un fosfolipoide che è contenuto nel cervello e nella sostanza nervosa degli animali. Per scissione della cefalina, si ottiene colammina, acido fosforico, glicerina, e acidi grassi (acido stearico, ecc.).

Si può ottenere sinteticamente la colammina per azione dell'ammoniaca sull'ossido di etilene

Più importante è la Colina o idrato di trimetil-ossietil-ammonio della formula II, che è un prodotto di scissione di altri fosfolipoidi, le lecitine, che si ritrovano nel torlo d'uovo, nella sostanza nervosa degli animali e sono anche diffuse nelle piante. Dalle lecitine per scissione con barite si ha colina, acido fosforico, glicerina, e diversi acidi grassi (acido stearico, oleico, ecc.). I batterî della putrefazione scindono le lecitine, ma come prodotto di scissione non si ha colina, bensì un suo prodotto di disidratazione molto velenoso, la Neurina o idrato di trimetilvinilammonio, che ha la formula III.

La colina si può preparare sinteticamente facendo agire la trimetilammina con ossido di etilene:

Dalla colina per ossidazione si può ottenere la betaina.

Da certi lipoidi animali si possono ricavare anche altri amminoalcoli. Uno di questi è la Sfingosina C17H35 O2N alla quale spetta probabilmente la formula di costituzione:

Essa si può ottenere per scissione della frenosina, della sfingomielina e della Cherasina che sono contenute nel cervello degli animali.

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