Cefalosporine

di Matilde Manzoni

Cefalosporine 

Molecole appartenenti alla classe degli antibiotici β-lattamici, come le penicilline. La loro struttura chimica, derivata dalla condensazione di amminoacidi, è caratterizzata dalla presenza dell’anello β-lattamico. Gli antibiotici β-lattamici sono classificati come antibiotici a piccolo spettro (attivi contro i batteri gram-positivi); in relazione al meccanismo d’azione sono poco tossici per l’uomo e per tale motivazione detengono ca. la metà del mercato mondiale degli antibiotici. La loro azione è esplicata a livello della sintesi del peptidoglicano, struttura caratteristica della parete dei batteri gram-positivi e non presente nell’uomo, aspetto da cui dipende la loro bassa tossicità. Il ceppo produttore della cefalosporina C è stato evidenziato per la prima volta nel 1945, dal ricercatore italiano Giuseppe Brotzu. Principio attivo e ceppo (Cephalosporium acremonium) sono stati successivamente caratterizzati in studi condotti presso l’Università di Oxford (1953). Con il termine cefalosporine si identificano ca. 50 diverse molecole, in prevalenza di semisintesi, derivate da modificazione chimica di antibiotici β-lattamici naturali, ottenuti per via microbiologica, da ceppi di muffe. Tali molecole di più nuova generazione trovano largo impiego in terapia umana in quanto presentano una maggior stabilità a pH acido, che consente il superamento del principio attivo della barriera gastrica, unitamente a un più ampio spettro di attività nei confronti dei microrganismi, compresi alcuni gram-negativi, responsabili di numerose patologie infettive. Le cefalosporine naturali sono ottenibili da ceppi di muffa appartenenti al genere Acremonium e sono sintetizzate, in forma extracellulare, alla fine dello sviluppo della biomassa a seguito delle reazioni biosintetiche del metabolismo secondario. Il processo industriale per l’ottenimento di cefalosporina C, che con le penicilline costituisce il materiale di partenza per la sintesi delle cefalosporine di semisintesi, è simile a quello utilizzato per la produzione di penicillina. Il processo, che si protrae per ca. 10 giorni, prevede l’impiego di un terreno colturale complesso e di un ceppo di muffa appartenete alla specie Acremonium chrysogenum (ex Cephalosporium acremonium) e fornisce rese di ca. 25÷30 grammi di antibiotico per litro di coltura. 

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