Cumarina
cumarina Lattone dell’acido cumarico, formula.
Si trova nei fiori, nelle foglie o nei semi di molte piante (cumaruna, trifoglio, meliloto ecc.) e si può preparare, tramite reazione di Bertagnini-Perkin, per sintesi fra aldeide salicilica e anidride acetica. Composto cristallino incolore, di odore gradevole ma tossico, impiegato per la preparazione di essenze profumate, nella concia del tabacco, come fissativo in profumeria, nella preparazione di inchiostri e insetticidi.
Nella produzione di polimeri la c. è il prodotto di partenza per preparare il cumarone , composto chimico organico nel quale sono presenti condensati i nuclei del benzene e del furano (per cui viene anche chiamato benzofurano). È un olio incolore che bolle a 174 °C, stabile agli alcali ma che per azione dell’acido solforico resinifica.
Per polimerizzazione di cumarone e indene si ottengono le resine cumaroniche , resine termoplastiche di peso molecolare relativamente basso. Si preparano mediante blando riscaldamento della miscela dei due composti in presenza di catalizzatori acidi (acido solforico o fosforico, cloruro d’alluminio ecc.), oppure per riscaldamento a temperatura più elevata (fino a 260 °C); nel primo caso si hanno resine chiare a più elevato peso molecolare (fino a 4000), nel secondo resine più scure a peso molecolare più basso. Il prodotto della polimerizzazione viene neutralizzato con alcali e distillato per eliminare le parti più volatili e per ottenere una resina a punto di rammollimento desiderato. Si hanno prodotti da oleosi a solidi. Le resine cumaroniche, di basso costo, neutre, insaponificabili, resistenti agli agenti chimici, isolanti, sono usate nell’industria delle lacche, delle vernici, degli adesivi (in miscela anche con gomma naturale e artificiale), dei plastificanti, degli isolanti ecc.
Approfondimenti
CUMARINA > Enciclopedia Italiana (1931)
CUMARINA. - Si chiama cumarina la sostanza odorante che fu ricavata per la prima volta dalla Dipterix odorata. I semi di questa pianta, che dagl'indigeni di Caienna vengono chiamati Cumaru e che in farmacia sono conosciuti col nome di Fava tonca, con... Leggi
Cumarina > Dizionario di Medicina (2010)
cumarina Composto organico eterociclico (più prop. benzo-2-pirone), a cui si deve il caratteristico odore del fieno tagliato, contenuto nei fiori, nelle foglie o nei semi di molte piante erbacee (come la cumaruna, Dipteryx odorata, il trifoglio, ecc.... Leggi
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