Furano

Composto chimico eterociclico avente formula

È presente negli oli di distillazione di resine del legno di pino e si ottiene facendo passare vapore d’acqua e furfurolo su catalizzatore (cromito di zinco e manganese) a circa 400°C. È un liquido incolore, di odore simile a quello del cloroformio. Per alcune sue reazioni caratteristiche, il f. ha un comportamento chimico simile a quello dei composti aromatici: per tale motivo si ritiene che gli elettroni π dei doppi legami siano delocalizzati sull’anello eterociclico. Il f. si riduce cataliticamente ad alte temperature a tetraidrofurano e con gli alogeni dà prodotti di sostituzione; per ossidazione dà acido maleico.

Il furfurolo (o furfurale) è un derivato del f., avente formula:

Si ottiene per riscaldamento di miscele formate da acido solforico diluito e cascami agricoli (tutoli di granoturco, gusci di avena, sanse di olio esauste, bagasse di canna da zucchero o di sorgo, lolla di riso); i pentosani contenuti in questi sottoprodotti con tale operazione si trasformano per disidratazione in furfurolo che si separa per distillazione in corrente di vapore. È stato anche isolato nell’olio di flemma, negli oli essenziali e in altre sostanze. Si presenta come un liquido incolore che imbrunisce all’aria: per trattamento con potassa diluita dà la reazione di Cannizzaro e cioè si disproporziona nell’alcol e nell’acido corrispondente (alcol furfurilico e acido piromucico). Si usa largamente nell’industria come intermedio in molte sintesi (nylon, alcol furfurilico, lisina ecc.), come solvente selettivo (nella purificazione della colofonia, nella raffinazione di frazione petrolifera, in particolare di oli lubrificanti, nella separazione del butadiene dai butileni), nella preparazione di resine termoindurenti, come agente decolorante.

L’ alcol furfurilico ha formula:

È un liquido miscibile con l’acqua, debolmente odoroso, contenuto nell’olio di garofano e nell’estratto di caffè tostato; è di color giallo ambrato ma, deteriorandosi in seguito a fenomeni di autoossidazione, diviene di colore scuro. In presenza di acidi resinifica. Si usa nella preparazione di resine furaniche; è anche un ottimo solvente di resine fenoliche, un agente bagnante e un disperdente per coloranti difficilmente solubili. In miscela con acido nitrico costituisce un buon propellente per missili.

Le resine furaniche sono resine termoindurenti ottenute per policondensazione di furfurolo con fenoli (resine fenol-furfuroliche) o per autocondensazione dell’alcol furfurilico. Sono caratterizzate da una notevolissima resistenza chimica di fronte agli acidi e gli alcali e, pertanto, trovano applicazione principalmente in rivestimenti protettivi negli impianti chimici.