Gruppi ossidrilici

Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2008)

gruppi ossidrilici

Simone Gelosa

Gruppi funzionali composti da ossigeno e da idrogeno (−OH). Nella chimica inorganica identifica le basi, mentre nella chimica organica costituisce il gruppo caratteristico degli alcoli. Il gruppo ossidrilico caratterizza le basi forti – quali l’idrossido di sodio (NaOH) e l’idrossido di potassio (KOH) – che in soluzione acquosa sono completamente dissociate nei loro cationi e ioni ossidrile, i quali conferiscono basicità alla soluzione. La presenza del gruppo ossidrilico in una catena alifatica tende a renderla solubile fino a una lunghezza di 4 atomi di carbonio. Infatti gli alcoli a basso peso molecolare – a partire dal metanolo fino al butanolo – sono solubili in acqua, così come i polialcoli nei quali sono presenti più gruppi ossidrilici. Il gruppo ossidrilico presenta un comportamento particolare poiché può dare luogo a dissociazione sia acida che basica. La dissociazione acida prevede l’eliminazione di uno ione H+, che può essere sostituito da uno ione metallico; i prodotti così ottenuti prendono il nome di alcolati o alcossidi. La dissociazione di tipo basico porta alla formazione di uno ione al carbonio positivo, o carbocatione, poiché il gruppo ossidrilico che viene rimosso dalla molecola è carico negativamente. Tra le altre reazioni tipiche degli alcoli in virtù della presenza del gruppo ossidrilico si ricordano quelle con i gruppi acidi degli acidi carbossilici per dare gli esteri, con gli acidi alogenidrici per dare gli alogenuri alchilici. Di particolare importanza sono le reazioni di disidratazione attraverso le quali si elimina una molecola d’acqua con formazione di un idrocarburo insaturo per la presenza di un doppio legame.

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