Metilene

Radicale bivalente, =CH₂, derivabile dal metano e presente in numerosi composti; se nella molecola di un composto sono presenti più gruppi metilenici si hanno i di-, tri-, tetra- ecc. metilencomposti (così esametilendiammina ecc.). Con questo termine si indica anche il biradicale libero CH₂, contenente 2 elettroni spaiati, estremamente reattivo e appartenente ai carbeni. Il blu (o azzurro) di m. è un colorante organico sintetico del gruppo delle tiazine,

Si prepara riducendo la nitrosodimetilanilina e ossidando il prodotto risultante in presenza di iposolfito sodico e di dimetilanilina. Con il cloruro di zinco il blu di m. forma un sale doppio che si presenta come polvere cristallina bruna a riflessi metallici, facilmente solubile in acqua, capace di tingere il cotone. Entra nella composizione di diversi coloranti istologici ed è perciò usato in microscopia, in batteriologia. È dotato di proprietà antinevralgiche (nevralgie del trigemino), analgesiche, antisettiche, antimalariche. Il blu di m. agisce da accettore di idrogeno in deidrogenazioni, sia enzimatiche sia catalitiche ed è utilizzato come indicatore nelle reazioni redox. Il nitroderivato del blu di m. prende il nome di verde di m., mentre si chiama violetto di m. il prodotto del trattamento con alcali.

Il clorobromuro di m, CH₂ClBr, è un liquido incolore, di odore simile a quello del cloroformio, poco solubile in acqua, solubile in acetone, benzene, etere; s’impiega come antincendio e come reattivo organico.

Il cloruro di m., CH₂Cl₂ (detto anche diclorometano), è un liquido incolore, non infiammabile, volatile, velenoso se inalato, solubile in alcol ed etere, insolubile in acqua. Si impiega come solvente per alcaloidi, profumi, gomma non lavorata, oli, resine, cere, lacche, come componente di miscele antincendio ecc.; ha proprietà anestetiche generali e analgesiche locali, ma non viene utilizzato a causa della sua tossicità.

Lo ioduro di m., CH₂I₂, è un liquido giallo, pesante (densità 3,3 g/cm³), solubile in alcol ed etere, insolubile in acqua; si impiega in sintesi organiche come solvente per lo zolfo e per la separazione di miscele di minerali per gravità.

Bromuro di m. Dibromoderivato CH₂Br₂ (➔ dibromoderivati).