Nitrile

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In chimica organica, composto di formula generale RCN, dove R è un gruppo alchilico o arilico.

I n. sono denominati facendoli derivare o dall’acido cianidrico (per es., cianuro di etile, CH3CH2CN) o dagli acidi carbossilici che si ottengono facilmente dai corrispondenti n. per idrolisi (per es., CH3CN, n. acetico o acetonitrile). Si possono ottenere sia trattando un cianuro alcalino con alogenuri alchilici in soluzione alcolica, sia disidratando (per es., con anidride fosforica) le ammidi degli acidi o i sali d’ammonio degli acidi organici; si preparano anche per reazione di addizione dell’acido cianidrico su composti insaturi (alcheni, aldeidi e chetoni: i n. formati con questi ultimi sono detti cianidrine), per reazione del cianogeno o del cloruro di cianogeno sul reattivo di Grignard ecc. Sono sostanze liquide o solide e costituiscono importanti intermedi della chimica organica, in quanto tramite la loro preparazione è possibile aumentare di una unità la catena idrocarburica: con acidi o alcali si saponificano dando prima le corrispondenti ammidi e poi i sali d’ammonio degli acidi carbossilici; per riduzione con sodio e alcol o con idrogeno nascente formano le ammine primarie ecc.; per reazione col reattivo di Grignard danno gli imminochetoni, dai quali si ottengono facilmente i chetoni. Si conoscono anche derivati metallici dei n., infiammabili all’aria, che si ottengono per sostituzione dell’idrogeno in α.

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