PIROGALLOLO

PIROGALLOLO

. È uno dei tre trifenoli isomeri C₆H₃(OH)₃ (gli altri sono l'ossidrochinone e la floroglucina) e precisamente quello di formula:

che ha i tre ossidrili fenolici in posizione vicinale (1.2.3. triossibenzene). Fu ottenuto per la prima volta (Scheele, 1786), e tuttora si prepara, riscaldando l'acido gallico: C₆H₂(OH)₃COOH = C₆H₃(OH)₃ + CO₂, da cui il nome di acido pirogallico o pirogallolo. Cristallizza in laminette o in aghi bianchi, leggieri, inodori, di sapore amaro astringente, p. f. 132°, p. e. 294°, solubili in acqua, etere, alcool. Ha energico potere riducente: si ossida all'aria, specialmente in soluzione acquosa (che imbrunisce rapidamente) e più ancora in soluzione negli idrati alcalini, con cui forma i corrispondenti fenati (pirogallato sodico, pirogallato potassico), che sono avidissimi di ossigeno: la soluzione alcalina di pirogallolo è usata nell'analisi dei gas appunto per trattenere e dosare l'ossigeno. Riduce i sali dei metalli pesanti (mercurio, oro, argento), con separazione del metallo, per cui è adoperato come sviluppatore fotografico. Serve a preparare materie coloranti (galleina, ceruleina, purpurogallina) e antisettici.

Avvelenamento da pirogallolo. - Ha l'azione caustica dei derivati fenolici e può causare, applicato sulla cute, bruciore, necrosi cutanee con formazione di ulceri secondarie. L'assorbimento può avvenire anehe attraverso la pelle e dare sintomi generali di avvelenamento anche per applicazione di pomate al 5-10% o di tinture usate a scopo cosmetico. Il quadro tossico è da riferirsi alla metemoglobinemia che la sostanza produce: consiste in cefalea, brividi, vertigini che s'accompagnano a nausea cui succede vomito e diarrea.

Si hanno deliquî, l'ammalato giace sonnolento, prostrato, fortemente cianotico. La dispnea s'intensifica mentre l'ipocinesi cardiaca si risolve in un completo collasso circolatorio. Si ha metemoglobinuria e alla necroscopia si dimostrano nei reni cilindri di emoglobina.

La terapia è quella degli avvelenamenti da fenolo. Abbondante lavaggio con acqua albuminosa, e anche con acqua di calce quando, eccezionalmente, la penetrazione sia avvenuta per via orale; somministrazione di solfato sodico o magnesiaco. Contro lo stato di collasso vale il trattamento con iniezioni eccitanti e soprattutto le ipdermoclisi con soluzione fisiologica alcalinizzata (aggiunta di carbonato sodico da o,01-0,5). Le lesioni enteritiche e renali richiedono una terapia idonea.

Farmacologia. - Il pirogallolo è un energico antisettico, molto velenoso; a dosi non molto tossiche affievolisce i processi ossidativi e sintetici dell'organismo (A. Bonanni). A dosi tossiche aumenta enormemente l'eccitabilità riflessa e provoca convulsioni e crampi; ha azione emolitica, trasforma l'emoglobina in metaemoglobina, dà nefrite emorragica grave ed emoglobinuria; la morte avviene con anuria e coma. Il pirogallolo si elimina principalmente per le urine, accoppiato al radicale solforico e anche per piccole quantità le urine prendono un colore verde scuro o bruno. Le applicazioni del pirogallolo si limitano all'uso estemo, in soluzione 1-2% o in forma di pomata con vaselina 10-20%.