Prostaglandine

In biochimica e medicina, gruppo di acidi grassi a 20 atomi di carbonio, la cui struttura di base è quella dell’acido prostanoico, con un ciclopentano e due catene laterali idrocarburiche. Le p. sono prodotte ubiquitariamente nell’organismo e hanno funzione e attività biologiche diverse, con effetti di tipo ormonale, sia fisiologici sia farmacologici. Tutte le p. hanno azione ipotensiva più o meno forte e possono influenzare la contrazione della muscolatura liscia; sono state queste capacità a essere individuate per la prima volta, nel 1930, da U.S. von Euler che isolò le p. dalle vescicole seminali e dalla prostata umana, da cui ne fece derivare il nome. Le p. rappresentano solo una parte dei possibili prodotti di trasformazione degli acidi grassi associati ai fosfolipidi delle membrane cellulari; altri derivati, molto simili alle p., sono i trombossani e i leucotrieni.

Le p. sono suddivise in classi o serie, indicate con le lettere dalla A alla I, in base alle diverse caratteristiche dei sostituenti chimici sull’anello del ciclopentano (PGA, PGB, PGC ecc.). Il grado di insaturazione delle catene laterali, cioè il numero di doppi legami, è indicato da un numero arabo posto in basso a destra rispetto alla lettera della classe (PGD₂, PGE₁ ecc.) e divide ulteriormente le p. in sottoclassi. Infine, le lettere α e β indicano se i gruppi ossidrili interni alla catena sono in posizione cis o trans rispetto al gruppo carbossilico terminale (PGF_2α ecc.):

Il numero dei doppi legami presenti è in relazione con l’acido grasso precursore, che ne contiene due in più rispetto alla p. corrispondente; nell’uomo sono più abbondanti le p. di sottoclasse 2, derivanti dall’acido arachidonico, che sono quelle di maggior interesse clinico. Le p. si formano attraverso una complessa serie di reazioni con l’intervento di numerosi enzimi (cicloossigenasi, lipoossigenasi, p. sintetasi ecc.), la cui attività varia da cellula a cellula.

Solo alcune p., per es., le prostacicline, hanno attività endocrina, come la PGI₂ che stimola il rilascio di renina. L’applicazione terapeutica delle p. è diretta verso un enorme numero di sintomatologie e patologie. Per es., oltre all’azione antitrombotica, le p. permettono una costante vasodilatazione in situazioni di ipertensione arteriosa, nelle malattie vascolari periferiche e nelle arteriopatie obliteranti. Sono utili nella cura dell’asma bronchiale, hanno un effetto protettivo sulla mucosa gastrica e vengono utilizzate nell’induzione del travaglio, in quanto avviano le contrazioni uterine e permettono l’espulsione della placenta.