Reazioni di Diels-Alder

reazioni di Diels-Alder

Reazioni organiche consistenti in una cicloaddizione, cioè nella reazione tra un composto (diene) con due doppi legami coniugati in conformazione s-cis, cioè coi doppi legami disposti dalla stessa parte rispetto al legame singolo che li unisce, e un composto insaturo del tipo olefinico (dienofilo); nel caso più semplice, il butadiene e l’etilene danno il cicloesene. Le reazioni di Diels-Alder sono termiche e avvengono a temperatura abbastanza bassa; sono influenzate positivamente da sostituenti donatori di elettroni sul diene ed elettronattrattori sul dienofilo e talvolta è utile attivare il dienofilo con un acido di Lewis come, per es., il pentacloruro di niobio. Esistono anche reazioni in cui la domanda di elettroni è invertita. Le reazioni di Diels-Alder sono reversibili e tale caratteristica è molto sfruttata nella sintesi organica. Così, è possibile ricavare il ciclopentadiene per riscaldamento del prodotto di auto-cicloaddizione, il diciclopentadiene.

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