oleico, acido

oleico, acido Acido carbossilico insa­turo appartenente alla serie alifatica, CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH, acido cis-ottadecanoico; è probabilmente l’acido grasso più diffuso in natura, trovandosi sotto forma di gliceride in tutti i grassi animali (di origine marina o terrestre) e in tutti gli oli vegetali. Particolarmente in questi ultimi è contenuto in notevole quantità (➔ olio). Allo stato puro è un liquido oleoso incolore di sapore grasso, insolubile in acqua; solidifica a 16 °C; alla pressione dell’ordine di 0,1 bar bolle a 235 °C, mentre alla pressione atmosferica comincia a decomporsi a 80-100 °C. Per ossidazione, a seconda delle condizioni nelle quali si opera, esso dà acido diidrossistearico (con permanganato in soluzione alcalina), acido pelargonico e acido azelaico per scissione completa del doppio legame con acido nitrico in presenza di catalizzatori. Il doppio legame può addizionare bromo per dare acido dibromostearico; in presenza di cloruro di alluminio come catalizzatore può addizionare gruppi arilici, fenilici ecc., dando prodotti che possono trovare impiego come additivi per lubrificanti.

L’acido o. trattato a temperatura ambiente con ossidi d’azoto o acido nitroso o in presenza di zolfo a circa 200 °C si trasforma in parte nell’isomero trans (acido elaidinico). All’aria e alla luce assume una colorazione giallo-cupa e acquista odore rancido. La separazione dell’acido o. puro dalle miscele di acidi grassi con 18 atomi di carbonio ottenute per idrolisi di grassi o di oli è molto difficoltosa a causa della somiglianza delle proprietà fisiche degli altri oli componenti la miscela. Acido o. puro si può ottenere cristallizzando da acetone l’addotto ottenuto trattando l’acido o. con urea.

L’acido o. del commercio è un liquido oleoso di colore giallo o rosso-bruno a seconda della quantità di acido stearico e di altri acidi saturi presenti. Il più comune contiene il 7-12% di acidi saturi. È ottenuto per distillazione sotto vuoto di una miscela di acidi grassi preparata mediante idrolisi o mediante saponificazione di materie grasse; il distillato viene raffreddato e la pasta così ottenuta viene pressata, ricavandosene il liquido. È possibile ottenere un prodotto più puro, tramite l’idrogenazione degli acidi polinsaturi linoleico e linolenico ad acidi monoinsaturi.

L’acido o. è impiegato nella preparazione degli oleati (soprattutto gli esteri metilico ed etilico e alcuni sali), come lubrificante per fibre tessili, nella preparazione di lubrificanti e di grassi lubrificanti, di oli solfonati, di detergenti, di resine, di prodotti intermedi per l’industria della gomma, di prodotti vernicianti ecc. Trova anche impiego come solvente in farmaceutica.

Gli oleati sono i sali (o esteri) dell’acido o., contenenti cioè il radicale monovalente C₁₇H₃₃COO−. A eccezione degli oleati alcalini, tutti gli altri oleati metallici sono poco o affatto solubili nell’acqua, ma per lo più si sciolgono nell’alcol, nell’etere o in benzene. L’oleato di sodio è uno dei costituenti del sapone. Gli oleati alcalino-terrosi vengono impiegati nell’industria delle vernici per accelerare la formazio­ne dei film a base di acido grasso insaturo. L’oleato di rame è usato nell’industria tessile per le sue proprietà fungicide. Gli oleati di piombo e di alluminio sono impiegati come impermeabilizzanti nell’industria tessile, in quella della carta e nel campo dei materiali da costruzione; l’oleato di piombo trova anche impiego nell’industria della gomma come accelerante della vulcanizzazione, per migliorare le proprietà del prodotto vulcanizzato e per favorirne il distacco dagli stampi. L’oleato di zinco, per le sue proprietà antisettiche, è un ingrediente di alcune preparazioni farmaceutiche per il trattamento di malattie della pelle e di ustioni leggere. L’oleato di bario, velenoso, insolubile in acqua e debolmente solubile in alcol a caldo, è impiegato come topicida. Una miscela degli oleati di cromo e di stagno è impiegata come additivo per oli lubrificanti allo scopo di impedire la formazione di depositi e la corrosione di parti metalliche. Fra gli esteri, parecchi sono utilizzati come lubrificanti, plastificanti, solventi.

Oleina è il nome abbreviato (propriamente trioleina) del gliceride dell’acido o., C₃H₅(OOCC₁₇H₃₃)₃; liquido oleoso, incolore, insolubile in acqua, costituente principale dell’olio di oliva e di diversi altri grassi vegetali e animali. Spesso con i nomi mono- e dioleina si indicano rispettivamente il mono- e il dioleato di glicerina. Nell’industria, con il nome oleina viene indicato l’acido o. greggio, che si ricava dalle miscele di acidi grassi ottenuti per saponificazione o idrolisi dai sevi o da altre materie grasse (oleina di saponificazione ecc.); è un liquido di colore da giallo a bruno, di odore e sapore di rancido, usato, tra l’altro, nell’industria dei saponi e dei lubrificanti.