ammidi
Composti chimici derivati dall’ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti gruppi acilici del tipo RCO, essendo R un radicale organico. Secondo il numero di atomi di idrogeno sostituiti si distinguono: a. primarie, secondarie e terziarie, rispettivamente (RCO)NH2, (RCO)2NH, (RCO)3N. Esistono anche a. di acidi inorganici come l’acido solfammico, NH2SO3H, che è la monoammide dell’acido solforico. Le a. sono nominate aggiungendo il suffisso -ammide alla radice del radicale acilico: per es., acetammide (CH3CO)NH2. Le monoammidi di acidi bicarbossilici o di altri acidi bibasici aggiungono la desinenza -ammico alla radice dell’acido: così l’acido succinammico, HOOCCH2CH2CONH2, e l’acido solfammico. Le a. secondarie e terziarie presentano, in generale, interesse minore di quelle primarie. Le a. primarie, a eccezione della formammide che è liquida, sono solide, cristalline, solubili in alcol ed etere, poco in acqua (soltanto i termini inferiori sono discretamente solubili). Sono composti praticamente neutri, in acqua si idrolizzano nella base (ammoniaca) e nell’acido corrispondente:
RCONH2 + H2O ⇄ RCOOH +
+ NH3 ⇄ RCOONH4.
Reagiscono con l’acido nitroso secondo la reazione:
RCONH2 + HNO2 ⇄ RCOOH +
+ N2 + H2O.
Le a. primarie per azione di agenti disidratanti si trasformano nei nitrili secondo la reazione:
RCONH2 ⇄ RCN + H2O.
L’idrogeno del gruppo −NH2 può essere sostituito con altri gruppi acilici, con radicali alchilici e anche con atomi di alogeni. Le a. primarie si ottengono per acilazione dell’ammoniaca impiegando come mezzo acilante gli esteri, i cloruri acidi, le anidridi, gli acidi. In quest’ultimo caso si forma dapprima il sale di ammonio, che successivamente per riscaldamento si disidrata e si trasforma nell’a. corrispondente. Si ottengono infine a. primarie per idratazione catalitica dei nitrili.
L'a. metallica è un composto inorganico che si ottiene per sostituzione di un atomo di idrogeno di una o più molecole di ammoniaca con metalli: così la sodioammide, NaNH2, un esplosivo.