BENZILE, cloruro, bromuro, ioduro di

Enciclopedia Italiana (1930)

BENZILE, cloruro, bromuro, ioduro di

Agostino PALMERINI
Guido BARGELLINI

Era noto da lungo tempo che, introducendo un atomo di un alogeno al posto di un atomo d'idrogeno del gruppo −CH3 del toluolo, si formano composti di odore sgradevole e irritante. Perciò il cloruro di benzile C6 H5 − CH2 − Cl, il bromuro di benzile C6 H5 − CH2 − Br e lo ioduro di benzile C6 H5 − CH2 − J furono usati come lacrimogeni, in tempo di guerra. Ma, siccome il loro potere lacrimogeno non è molto forte e d'altra parte il toluolo aveva un impiego più importante per la preparazione di esplosivi (tritolo), queste sostanze furono poi sostituite coi bromuri di xilile, che si preparano dallo xilolo grezzo ed hanno potere lacrimogeno più intenso.

Si prepara il cloruro di benzile nello stesso modo con cui lo preparò per la prima volta Cannizzaro nel 1853, facendo cioè passare una corrente di cloro attraverso al toluolo riscaldato ed esposto alla luce solare, oppure a un'adatta luce artificiale. La preparazione industriale deve esser fatta in recipienti di ferro smaltato. Bisogna arrestare la reazione quando è stata assorbita la quantità calcolata di cloro: altrimenti con eccesso di cloro si forma cloruro di benzale C6 H5 − CH Cl2 e infine benzo-tricloruro C6 H5 − C Cl3.

Il cloruro di benzile è un liquido incolore che bolle a 179°. Verso l'acqua è abbastanza stabile: soltanto lentamente viene trasformato in alcool benzilico. Nella storia della chimica esso ha importanza perché Cannizzaro, dimostrando la sua trasformazione in alcool benzilico, mise in evidenza il diverso modo di comportarsi degli atomi degli alogeni, quando sostituiscono un atomo d'idrogeno di un anello benzenico, oppure un atomo d'idrogeno della catena laterale. Il cloruro di benzile è usato nell'industria per la preparazione di numerose sostanze coloranti artificiali appartenenti al gruppo del trifenil-metano.

Il bromuro di benzile si forma analogamente facendo agire la quantità calcolata di bromo sul toluolo bollente alla luce solare o artificiale in apparecchi di ferro smaltato. Bolle a 198°. I Francesi, quando lo usavano come lacrimogeno in tempo di guerra, lo denominavano ciclite.

Lo ioduro di benzile si forma per azione dello ioduro di potassio sul cloruro di benzile sciolto in alcool acquoso. Fonde a 24°. Bolle decomponendosi a 225° circa. È uno dei costituenti del miscuglio aggressivo che fu usato dai Francesi col nome di fraisnite.

Bromuri di xilile. - Facendo agire il bromo sullo xilolo commerciale (miscuglio dei tre isomeri) riscaldato a 115°, si forma una miscela di composti mono-bromurati CH3 − C6 H4 − CH2 Br e dibromurati CH2 Br − C6 H4 − CH2 Br, che veniva adoperata come potente lacrimogeno. I Tedeschi fecero largo uso del miscuglio di bromuro di benzile e bromuri di xilile (T - Stoff), che veniva preparato facendo agire il bromo sopra lo xilolo commerciale (miscuglio di toluolo e xilolo).

Oltre a questi composti fu usato dai Francesi come lacrimogeno il cloruro di o-nitro-benzile NO2 − C6H4 − CH2 Cl, che si forma clorurando a caldo l'o-nitro-toluene bollente in presenza di zolfo. Fonde a 48°. Il suo uso fu però presto abbandonato.

Il cianuro di α-bromo-benzile C6 H5 − CH Br − CN fu preparato in Francia trattando il cloruro di benzile in soluzione idroalcoolica con cianuro di sodio e bromurando poi il cianuro di benzile che si forma dapprima. Fonde a 29°. Secondo esperienze americane, sembra che sia il composto aggressivo più lacrimogeno di quanti ne furono usati in guerra.

Tutte le sostanze sopra rammentate attaccano il ferro: perciò i proietti nei quali venivano introdotte, dovevano essere internamente ricoperti di piombo o smaltati.

In medicina si adopera il benzoato di benzile C6 H5•CO•O•CH2•C6 H5, olio volatile che si ottiene dal balsamo del Perù e di Tolú; ha in generale azione sedativa sulla fibra muscolare liscia; è stato indicato in diverse malattie con spasmi dolorosi (colica renale, biliare, intestinale, uterina), e nella tosse convulsa, nell'asma, ecc. - Più recentemente è stato proposto il fumarato di benzile che sul precedente ha il vantaggio di essere privo di sapore. Meno usati sono corpi analoghi: bromuro, mandelato, succinato di benzile.

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Benzoato di benzile

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