Diammine

(o diamine) Composti chimici, alifatici o aromatici, contenenti due gruppi amminici −NH₂. Le d. alifatiche si preparano in modo analogo alle monoammine; hanno l’odore caratteristico delle ammine superiori, sono per lo più solubili in acqua, hanno netto carattere basico. Alcune d. hanno interesse industriale per es. per la preparazione del nailon. Tra le d. aromatiche le più importanti sono quelle derivate dal benzene, dette fenilendiammine, e dalla naftalina, che trovano impiego nell’industria dei coloranti organici. Le d. sono impiegate per la preparazione di composti eterociclici: per es., dalle etilendiammine si ottengono i derivati imidazolici. Le d. sono notevolmente diffuse in natura: vengono prodotte dai batteri della putrefazione, da taluni batteri della maturazione del formaggio, da diversi funghi inferiori e superiori e da piante. Negli organismi animali vengono sintetizzate in misura rilevante in tutti quei tessuti in fase di crescita (per es., nel fegato rigenerante) e nelle cellule con elevata velocità di proliferazione (cellule tumorali), per le quali costituiscono un fattore che stimola la riproduzione. Le d. sono anche prodotte nell’intestino a seguito della degradazione batterica delle proteine alimentari. Le d. più note sono la cadaverina, la putrescina, la spermina e la spermidina. Le d., in particolare spermina e spermidina, svolgono un’azione stabilizzante sulle membrane cellulari. La tossicità delle d. aromatiche, specialmente presente negli isomeri orto- e para- , sembra dovuta alla facilità con cui esse si trasformano in composti chinonici. Tale tossicità, esercitata soprattutto a carico del sangue e del sistema nervoso, ne consiglia una manipolazione prudente , soprattutto nel caso di largo impiego come materia prima industriale (per es., p-fenilendiammina).

La diamminossidasi è un enzima della classe delle ossidoreduttasi, capace di degradare le d. deamminandole ossidativamente e trasformandole nella corrispondente aldeide con liberazione di ammoniaca. Agisce in presenza di ossigeno formando acqua ossigenata.

La diaminuria è la presenza nell’urina di d. (cadaverina e putrescina) in conseguenza di anomalie metaboliche o di gravi lesioni vescicali.