Elettrofilo

elettrofilo

Molecola (o ione) in grado di accettare elettroni durante una reazione da un’altra molecola, detta nucleofila. Gli elettrofili, pertanto, si comportano come acidi di Lewis in grado di accettare doppietti elettronici da altre specie chimiche donatrici dette basi, che possono essere neutre, con orbitali vuoti (come per es. il BF₃) oppure ioni positivi organici e inorganici. Gli elettrofili reagiscono con molecole ricche di elettroni, come quelle in cui sono presenti legami multipli o anelli aromatici, per formare specie instabili che possono essere coinvolte rispettivamente in reazioni di addizione e di sostituzione. Le reazioni di addizione elettrofila, come quella degli alogeni con gli alcheni, hanno luogo soprattutto con gli idrocarburi insaturi. Esse avvengono con il passaggio attraverso uno stato intermedio nel quale l’elettrofilo attacca il doppio legame in cerca dei suoi elettroni, con formazione di un carbocatione:

che, non essendo stabile, si lega rapidamente con un nucleofilo W secondo la reazione:

Le reazioni di addizione elettrofila sono stereoselettive, poiché se una delle due molecole è asimmetrica si ottengono prodotti di addizione in accordo alla regola di Markovnicov, in base alla quale l’atomo di idrogeno del reattivo si lega prevalentemente all’atomo di carbonio del doppio legame che contiene il maggior numero di atomi di idrogeno. Nella chimica organica il legame carbonilico R₂C=O rappresenta un classico esempio di specie elettrofila con un orbitale reso disponibile dallo slittamento degli elettroni π del doppio legame:

Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, invece, il gruppo elettrofilo si sostituisce a un atomo (spesso di idrogeno) di una molecola. L’esempio più comune riguarda i gruppi aromatici, per cui la reazione prende il nome più specifico di sostituzione elettrofila aromatica.

→ Reazioni chimiche