Esteri

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Composti chimici che per idrolisi si decompongono in un acido (organico o inorganico) e in un alcol. Nel caso in cui l’acido sia un acido carbossilico la loro formula generale è:

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dove R1 è il residuo alchilico (o arilico, nel caso degli acidi benzoici) dell’acido ;R1−COOH, mentre R2 è il radicale alchilico (o arilico, nel caso dei fenoli) dell’alcol R2−OH. Gli e. organici sono nominati aggiungendo alla radice del nome dell’acido la desinenza -ato e facendo seguire il nome del radicale: acetato di etile, CH3COOC2H5; salicilato di etile, C6H4(OH)COOC2H5 ecc. Gli e. di composti idrossilici complessi, come la cellulosa, sono nominati facendo al nome del radicale acido il nome del composto idrossilico: acetilcellulosa ecc. Gli e. sono sostanze liquide o solide, generalmente insolubili in acqua e solubili in solventi organici.

In natura gli e. sono molto diffusi: sono i costituenti delle cere, dei grassi, di molti oli essenziali, di estratti di frutta ecc. Dalle sostanze che li contengono si recuperano per estrazione con solvente, per pressione e per distillazione in corrente di vapore o combinando i metodi suddetti. Sinteticamente si ottengono per esterificazione, reazione attraverso la quale si forma un e. dalla condensazione di un acido con un alcol

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Essendo una reazione di equilibrio, per ottenere buone rese in e. è necessario usare un eccesso dei reagenti o sottrarre acqua. Inoltre, la reazione è condotta in presenza di acidi che agiscono come catalizzatori aumentando la velocità di reazione. Gli e. possono essere preparati anche per reazione degli alcoli con le anidridi degli acidi o con i cloruri degli acidi. Queste reazioni presentano il vantaggio di non essere limitate dalle condizioni di equilibrio termodinamico e pertanto permettono di ottenere rese elevate del prodotto desiderato. Una reazione di particolare interesse industriale è quella di transesterificazione nella quale ha luogo lo scambio del gruppo alcossilico con formazione di un e. diverso da quello di partenza:

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La reazione viene impiegata per la preparazione di biocarburanti attraverso il trattamento di trigliceridi naturali con metanolo.

Gli e. sono impiegati come solventi e plastificanti nell’industria delle lacche e vernici, come costituenti di materie plastiche (resine acriliche, alliliche, viniliche, poliestere ecc.) come profumi o aromatizzanti, e in medicina (aspirina, benzoati, e. degli oli di chaulmoogra).

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