Estrogeni

Gruppo di sostanze naturali, semisintetiche (derivati di e. naturali) e sintetiche, con attività biologica degli ormoni sessuali femminili, vale a dire partecipazione fondamentale nel mantenimento e nello sviluppo dei caratteri sessuali femminili secondari; nel controllo delle modificazioni dell’apparato genitale femminile nel corso del ciclo mestruale; nel mantenimento della gravidanza.

Gli e. naturali sono ormoni elaborati nelle ovaie sotto il controllo degli ormoni gonadotropi dell’ipofisi anteriore. Forti quantità di e. sono prodotte dal complesso feto-placenta e si riscontrano nelle urine di donna gravida, particolarmente alla fine della gravidanza. Le piccole quantità di e. prodotte dai maschi sono di origine surrenale. Chimicamente sono steroidi che possiedono il nucleo dell’idrocarburo estrano, con l’anello A fenolico e una funzione ossigenata in C-17. I più importanti sono l’estradiolo, l’estriolo e l’estrone. L’ estradiolo, C₁₈H₂₄O₂, si trova nelle forme epimeriche 17α e 17β, a seconda della configurazione del gruppo ossidrilico. Il 17β-estradiolo (detto anche diidrofollicolina), principale composto e., può essere facilmente trasformato per via enzimatica in estrone. L’isomero 17α ha scarsa attività estrogenica. L’ estriolo, C₁₈H₂₄O₃ corrispondente all’estran-1,3,5-triene-3,16α, 17β-triolo, è secreto soprattutto dalle ovaie ma durante la gravidanza è prodotto anche dalla placenta. L’ estrone, C₁₈H₂₂O₂, corrispondente all’estran-1,3,5-triene-3-olo-17-one, rispetto all’estriolo ha un gruppo chetonico al posto dell’ossidrile in C-17 ed è privo dell’ossidrile in C-16. Nella specie umana, viene prodotto dai follicoli ovarici e dalla placenta, in particolar modo durante la gravidanza ed è rilevabile nelle urine. Sulla superficie cellulare dei tessuti bersaglio primari (utero, ghiandole mammarie) è presente il recettore proteico per gli e., l’ estrofilina (peso molecolare di circa 200.000). Il complesso e.-estrofilina entra nel nucleo della cellula provocando la trascrizione di alcuni geni in mRNA.

I derivati semisintetici di ormoni e. ( etinilestriolo e mestranolo) vengono impiegati in miscele estroprogestiniche ad attività anticoncezionale.

Gli e. sintetici, dotati di eccellente attività e., sono chimicamente rappresentati sia da molecole con struttura che si può ricollegare a modelli semplificati di e. naturali, sia da molecole senza alcuna correlazione strutturale con questi. I più importanti sono derivati stilbenici, dietil-difeniletanici, difenilesadienici, difenilpropionici, naftalenici.

Gli e., naturali e non, trovano impiego in campo ginecologico e nella terapia di certi tumori o di altre manifestazioni morbose.