monosaccaride Glicide semplice, ovvero che non può essere decomposto per idrolisi. I m. non sostituiti hanno formula generale (CH2O)n (con n=3, 4, 5, ...); sono molto diffusi in natura sia allo
I m. si classificano sulla base del numero di atomi di carbonio della catena e della presenza di un gruppo aldeidico o chetonico; per es., il fruttosio, che ha 6 atomi di carbonio e un gruppo chetonico, è un chetoesoso; il ribosio è un aldopentoso, per la presenza di 5 atomi di carbonio e un gruppo aldeidico. Il numero di atomi di carbonio va da 3 fino a 9 per i m. di più elevato peso molecolare, ma quelli più importanti e più diffusi sono i pentosi (arabinosio, ribosio, xilosio ecc.) e gli esosi (glucosio, fruttosio, galattosio ecc.). Tutti i m., eccettuati l’aldosio e il chetosio più semplici (rispettivamente aldeide glicolica e diossiacetone), hanno uno o più atomi di carbonio asimmetrici ed esistono perciò in più forme stereoisomere (il numero di possibili stereoisomeri è 2n, essendo n il numero di atomi di carbonio).
I m. (tranne i triosi) presentano una forma emiacetalica o emichetalica ciclica in equilibrio con quella a catena aperta, e quasi sempre tale equilibrio è spostato verso la forma chiusa; in tal modo i pentosi e gli esosi danno rispettivamente luogo a un anello furanico (furanosi) e a un anello piranosico (piranosi). In seguito alla formazione del legame emiacetalico o emichetalico si ha la comparsa di due stereoisomeri (anomeri) e ha luogo il fenomeno della mutarotazione. Le forme enantiomere dei m. sono indicate con D e L sulla base della convenzione proposta da M.A. Rosanoff secondo la quale si denotano con D i carboidrati derivabili formalmente dalla (+)-gliceraldeide (destrogira) e con L quelli derivabili dalla (−)-gliceraldeide (levogira).
La chimica dei m. è complessa come quella di tutti i carboidrati,
In biochimica, i m. rappresentano un gruppo di sostanze ampiamente distribuito in tutti gli organismi viventi, sia come tali, sia come derivati. I m. che come tali sono maggiormente presenti negli organismi sono il glucosio, il fruttosio, il mannosio, il galattosio, il ribosio, l’eritrosio, la gliceraldeide ecc. I m. a 6 atomi di carbonio, in particolare, svolgono la funzione di substrati per il metabolismo energetico o di costituenti di materiale di riserva (glicogeno, amido, cellulosa).
Tra i derivati più importanti dei m. vi sono i corrispondenti esteri fosforici (glucosio-6-fosfato, fruttosio-1,6-difosfato, fosfogliceraldeide/">fosfogliceraldeide ecc.) che sono
Un altro gruppo di derivati dei m. è quello dei cosiddetti ammino-zuccheri i cui composti più rappresentativi sono i derivati acetilati della N-glucosammina e della N-galattosammina (costituenti essenziali della parete delle cellule vegetali e batteriche), nonché i derivati acetilati dell’acido neuramminico (noti come acidi sialici, componenti essenziali delle membrane biologiche e di alcune molecole complesse). L’ultimo gruppo di derivati dei m. è quello dei desossi-zuccheri (desossiglucosio, desossiribosio) che sono di fondamentale importanza per la costituzione degli