sulfamidico (o sulfammidico)

sulfamidico (o sulfammidico)

Antibatterico derivante dall’ammide dell’acido solfanilico o da alcune ammidi sostituite. I s. costituiscono la classe di farmaci che ha dato origine alla moderna chemioterapia antibatterica. Sviluppati, in tempi diversi, da studiosi come P. Ehrlich, G. Domagk, J. Tréfouel, D. Bovet e altri. Sono stati utilizzati intensamente fino agli anni Sessanta del secolo scorso, poi sono stati abbandonati per l’emergere di resistenze, e a seguito dell’introduzione di nuove classi di antibatterici. Oggi vengono utilizzate le seguenti molecole: co-trimossazolo (associazione fissa di sulfametossazolo e trimetoprim), indicato nelle cistiti, nelle infezioni respiratorie da Haemophilus influenzae e Moraxella catarrhalis, nella toxoplasmosi cerebrale, nelle polmoniti da Pneumocystis carinii, nella pediculosi del capo; la sulfadiazina argentica, utilizzata nel trattamento topico delle ustioni e delle piaghe. I s. sono i progenitori di altre importanti classi di farmaci (dapsone, sulfaniluree, tiazidi, acetazolamide, probenecid).

Meccanismo d’azione

I batteri non sono in grado di utilizzare l’acido folico preformato, a differenza delle cellule eucariote, e hanno quindi bisogno di sintetizzarlo a partire da acido para-amminobenzoico (PABA) e pteridina che vengono legati dall’enzima diidropteroatosintetasi. Il passaggio successivo prevede l’intervento di un secondo enzima, la pteroilglutammatosintetasi che ha il compito di introdurre una molecola di glutammato per formare l’aci-do diidrofolico. Se al posto del PABA è presente il s., l’enzima si blocca e la reazione non procede. Il risultato finale è rappresentato dal blocco della sintesi del DNA e della replicazione batterica e, quindi, ha effetto batteriostatico. Ovviamente, la cellula eucariota non viene colpita in quanto utilizza l’acido folico preformato. I batteri che non dipendono dalla via biosintetica dell’acido diidrofolico, come enterococchi e lattobacilli, sono quindi insensibili all’azione dei sulfamidici.

Effetti indesiderati

Gli effetti indesiderati più seri sono l’agranulocitosi e la sindrome di Stevens-Johnson (grave forma di eritema multiforme). Si osservano comunemente orticaria e disturbi gastrointestinali. I s. non devono essere utilizzati in gravidanza.